Jako jeden z najbardziej przerażających bossów przestępczych Gotham, nie ma wielu złoczyńców, którzy Żartowniś może szanować, ale DC potwierdził, że szanuje przynajmniej jedną: Zagadka .
Joker i Riddler są częstymi wrogami Batmana, którzy wplątywali się we włosy równie często, jak w przypadku Mrocznego Rycerza. Chociaż często znajdują się po tej samej stronie, obaj wielokrotnie zderzyli się głowami. Najbardziej godne uwagi byłoby podczas łuku „Wojna żartów i zagadek” podczas Toma Kinga Ordynans uruchomić. Podczas gdy dwaj przestępcy zawarli sojusz przeciwko The Caped Crusader podczas jego drugiego roku na służbie, niezgoda Jokera i Riddlera co do tego, kto powinien zabić Batmana, ostatecznie prowadzi do wojny gangów między ich dwiema załogami. Ten łuk pokazał, jak dwóch egomaniaków nie może zmusić się do odłożenia swojego ego na bok, aby współistnieć dla wspólnego celu. Jednak jeden wciąż potrafi szanować drugiego.
Powiązany: Riddler potajemnie stał za najbardziej kultową historią Jokera
W Batman (2011) # 15 od Scotta Snydera, Grega Capullo, Jonathana Glapiona i Jamesa Tyniona IV (wszyscy są częścią wątku Death of the Family), pod koniec numeru znajduje się historia zatytułowana „Red Light, Green Light”. W nim Joker wyrywa Człowieka-Zagadkę z Arkham Asylum, zachęcając go do opuszczenia celi, zanim zabije go Bomba Jokera. Powodem, dla którego tak ważne jest, aby Riddler do niego dołączył, jest to, że Joker wierzy, że widzi szerszy obraz dręczenia Batmana lepiej niż większość ludzi.
Joker i Człowiek-Zagadka to dwie bardzo podobne strony tej samej monety i Joker to dostrzega. W swej istocie obie postacie są socjopatami z obsesją na punkcie Batmana, która wykracza poza zwykłe pragnienie zabicia go lub pokonania. Ci złoczyńcy woleliby rzucić wyzwanie Mrocznemu Rycerzowi. Joker rzuca wyzwanie kodeksowi moralnemu Batmana, podczas gdy Człowiek-Zagadka kwestionuje jego spryt. W przypadku Człowieka-Zagadki jest wystarczająco sprytny, by przechytrzyć Batmana i uciec z jego zbrodniami, jeśli nie pozostawił im wskazówek. Ale z drugiej strony, nie ma zabawy w jego zbrodniach bez publiczności, która je rozwiąże, prawda? W ten sam sposób, w jaki Joker czerpie przyjemność ze starania się, by Batman złamał jego kod, Riddler czerpie przyjemność z próbowania wszystkiego, co w jego mocy, aby ogłuszyć Nietoperza.
Imponujące dla Jokera jest to, że z całej galerii łotrów Batmana, Riddler jest jedynym wystarczająco inteligentnym, by rzucić wyzwanie Batmanowi na prawdziwie psychologicznym poziomie. Co więcej, Joker wierzy, że zagadki Człowieka-Zagadki czynią Batmana mądrzejszym i bardziej niebezpiecznym, sprawiając, że wyzwania Jokera są jeszcze przyjemniejsze. W tej historii uznaje się, że obie postacie, nawet jeśli nie mogą się dogadać, mają podobne cele w próbie psychicznego złamania Batmana i jak ich różne metody przyczyniają się do nieumyślnej pomocy sobie nawzajem w osiągnięciu tego celu. Nic dziwnego, dlaczego Żartowniś miałby taki głęboki szacunek Zagadka kiedy ma wrażenie, że ostrzy swojego ulubionego nietoperza.